英俊帥氣的康納·米德（馬修·麥康納飾）是一名事業(yè)有成且艷遇不斷的著名攝影師，崇尚自由的他游走于各色美女之間，卻從來(lái)不許下任何承諾。直到意興闌珊之時(shí)，“揮一揮衣袖，不帶走一片云彩”。瀟灑至極，樂(lè)在其中。與游戲人間的哥哥不同，康納的弟弟保羅（布瑞金·梅耶飾）則即將走入婚姻的殿堂。康納受邀前往參加婚禮，當(dāng)然對(duì)他來(lái)說(shuō)，這也許又是另外一段（或者幾段）艷遇的開(kāi)始。然而，事情的發(fā)展卻出乎他的意料，他先是在洗手間遇見(jiàn)早已去世的叔叔韋恩（邁克爾·道格拉斯飾），接著又遭遇三名前女友的幽靈。她們帶領(lǐng)康納回溯自己這些年來(lái)的“浪漫史”，在這一過(guò)程中，康納也發(fā)現(xiàn)自己遺失且忘卻了很久的東西……